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Synthese des Moenocinols, des Lipoidteils von Moenomycin

✍ Scribed by Tschesche, Rudolf ;Reden, Jürgen

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1974
Weight: 657 KB
Volume: 1974
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.197419740603

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✦ Synopsis

Abstract

Moenocinol (1) wurde aus den Homogeraniumsäurederivaten 2g oder 2h, aus 4‐Chlor‐2,2‐dimethylbutanal (3) sowie cis‐6‐Chlor‐3‐methyl‐2‐hexenyl‐tetrahydropyranyläther (cis‐4b) aufgebaut. Die Verknüpfung von cis‐4b mit 3 führte stereospezifisch über 5b zum c‐2,t‐6‐Decadienderivat 6b, aus dem man in drei weiteren Reaktionsschritten den Alkohol 1 erhielt. Die Identität von synthetischem mit genuinem 1 wurde spektroskopisch bewiesen. Die cis‐Δ^2^‐Konfiguration konnte direkt durch ^1^H‐NMR‐Messungen mit Eu(tmhd)~3~^***)^bewiesen werden.

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