Synthese des 5,6-Pyrro-chinolins und einiger Derivate. Über Strychnos-Alkaloide
✍ Scribed by Wieland, Heinrich ;Horner, Leopold
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1938
- Weight
- 403 KB
- Volume
- 536
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Synthese des 5,6-Pyrro-chinolins und einiger Derivate. ttber strychnos-Alkaloide. XX; YOU Heinrich Vieland nnd Jeopold Homer. Mit einer Figur im Text. [Aue dem Chem. Lsboratorium der Bayer. Akademie der Wieeenechsften zu Miinchen.] (Eingelaufen am 29. Juli 1938.) Beim oxydativen Abban des Vomicidins sind wir zn einer Base C1,H,,O,N, gekommen, deren Dehydriernng mit Palladium zn einer tricyclischen aromatischen Base Cl6H1,N,, dem ,,Vomipyrin", fuhrte. Fur diese Base haben wir an€ Brund der bisher in der Strychnos-Gruppe gewonnenen Erkenntnisse eine Formel wie I fur moglich gehalten und deren Sgnthese in Aussicht genommen.
Dem bisher nicht bekannt gewordenen Ringsystem wird man zweckmaSig die Bezeichnung 5,6-Pyrro-chinolin geben. Die Grnndsnbstanz (11) ist mit Hilfe der Skranpschen Chinolin-und der F i s c herschen Indol-Synthesen ohne besondere Schwierigkeiten gemaS dem nachstehenden Schema zn gewinnen.
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In dem Bestreben, die Konstitutionsermittlung des Vomicins C,,H,,O,N, mit der des Strychnins C,,H,,O,N, in Parallele zu bringen, haben wir die Methylierung der Vomicinsaure, uber die bereits in der I. Mitteilung einige kurze Angaben gemacht sind I), einem genauen Studium nnterzogen. Vomicinsaure is
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