Synthese des 2.4-Bis-[3.4-dimethoxy-phenyl]-2-hydroxy-buten-(3)-säuremethylesters

✍ Scribed by Schmiechen, Ralph ;Gibian, Heinz

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1963
• Weight: 476 KB
• Volume: 665
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19636650108

✦ Synopsis

Abstract

3.4‐Dimethoxy‐phenylmagnesiumbromid wurde mit [3.4‐Dimethoxy‐benzal]‐brenztraubensäuremethylester (VIIb) zum 2.4‐Bis‐[3.4‐dimethoxy‐phenyl]‐2‐hydroxy‐buten‐(3)‐säuremethylester (Ib) umgesetzt. Die bei alkalischer Verseifung von Ib entstehende β.γ‐ungesättigte α‐Hydroxysäure ist unbeständig und liefert unter Lactonisierung und Wasserabspaltung 2.4‐Bis‐[3.4‐dimethoxy‐phenyl]‐buten‐(2)‐olid (IX). Einige Reaktionen dieses ungesättigten Lactons werden beschrieben.