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Synthese der α-Fluor-mevalonsäure

✍ Scribed by Schmidt, Günther ;Jahn, Hubertus

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
262 KB
Volume
644
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Reformatsky‐Reaktion aus 4‐Acetoxy‐butanon‐(2) und Fluorjodessigsäureäthylester und anschließende Verseifung wurde die dl‐α‐Fluor‐mevalonsäure (α‐Fluor‐β‐methyl‐β.δ‐dihydroxy‐valeriansäure) synthetisiert. Es wird die Auftrennung des N.N'‐Dibenzyl‐äthylendiammoniumsalzes und des Lactons dieser Säure in Diastereomere beschrieben.

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S p a l t u n g m i t P h e n y l h y d r a z i n . Ein Gemisch von 0.65 g I1 ( 2 ?If. M.), 90 ccm Wasser und 0.65 g P h e n y lh y d r a z i n (6 hf. M.) wurden 5 Stdn. im H,-Strom unter RiickfluB gekocht, wobei zunachst klare %sung eintrat . Das dabei entwickelte Ammoniak neutralisierte 2.9 ccm d