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Synthese der Schafinsulin-A-Kette mit 6–11-Disulfidring, I

✍ Scribed by Wittinghofer, Alfred

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
909 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die für eine Synthese der Schafinsulin‐A‐Kette mit 6–11 ‐Disulfidring benötigten Fragmente A 1–5 (5), A 6–12[SS] (16, 17), A 13–21 (26), A 1–l2[SS] (27) und A 6–21[SS] (28) werden beschrieben. Als selektiv nebeneinander abspaltbare Schwefelschutzgruppen ermöglichen die Tetrahydropyranyl(Thp)‐ und Äthylcarbamoylgruppe (EC) den Aufbau der Fragmente 5, 16, 17 und 26 unter Verwendung der N(o‐Nitrophenyl)sulfenyl(Nps)‐ und N‐Tritylschutzgruppe (Trt) sowie der Schutzgruppen vom tert.‐Butyltyp. In Gegenwart von S‐Thpund 0‐tert.‐Butylschutzgruppen ist für die selektive Abspaltung der Nps‐Gruppe Zusatz von Indol erforderlich. Die S‐Äthylcarbamoylgruppen des Fragmentes der Sequenz A 6–12 (15) werden mit methanolischem Ammoniak selektiv neben der S‐Thp‐Gruppe abgespalten wodurch das Dithiol entsteht. Die Oxidation des Dithiols mit Dijodäthan liefert das monomere cyclische Disulfid 16 oder 17.

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