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Peptide, 981) Synthese der A-Kette des Schafinsulins mit S-Tetrahydropyranylschutz

✍ Scribed by Schwertner, Eberhard ;Klostermeyer, Henning ;Zahn, Helmut

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
936 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die A‐Kette des Schafinsulins wurde in vollständig geschützter Form synthetisiert. Dabei wurden ausschließlich besonders säurelabile Schutzgruppen verwandt, und zwar für die Carboxyl‐ und Hydroxyfunktionen solche vom tert.‐Butyltyp, für die Thiolgruppen der Cysteinreste die Tetrahydropyranylgruppe und als Aminoschutz die 2‐(p‐Biphenylylisopropyloxycarbonylgruppe. Die vollständige Deblockierung der Peptidkette erfolgt mit Dirhodan in Essigsäure/Trifluoressigsaure. Nach Reinigung über das Tetra‐S‐sulfonat wurde das Peptid mit nativer B‐Kette zu halbsynthetischem, kristallisierbarem Schafinsulin umgesetzt.

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## Abstract Die für eine Synthese der Schafinsulin‐A‐Kette mit 6–11 ‐Disulfidring benötigten Fragmente A 1–5 (**5**), A 6–12[SS] (**16, 17**), A 13–21 (**26**), A 1–l2[SS] (**27**) und A 6–21[SS] (**28**) werden beschrieben. Als selektiv nebeneinander abspaltbare Schwefelschutzgruppen ermöglichen d