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Synthese der N-terminalen Aminosäure der Nikkomycine I, J, X und Z

✍ Scribed by Hass, Werner ;König, Wilfried A

Book ID
102366722
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
427 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Ein Gemisch aus vier Stereoisomeren von 2‐Amino‐4‐hydroxy‐4‐(5‐hydroxy‐2‐pyridyl)‐3‐methylbuttersäure (14) der N‐terminalen Aminosäure der Nikkomycin‐Antibiotika konnte in einer zwölfstufigen Synthese dargestellt werden. Durch Vergleich der ^1^H‐NMR‐Spektren, Massenspektren und des gaschromatographischen Verhaltens verschiedener Derivate von Synthese‐ und Naturprodukt wird die Richtigkeit der angenommenen Konstitution und relativen Konfiguration bestätigt.

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## Abstract Das __N__‐Ethylthio(thiocarbonyl)derivat **2** der N‐terminalen Aminosäure **1** der Nikkomycin‐Antibiotika weist Circulardichroismus mit positivem Cottoneffekt auf und **1** ist daher der L‐Reihe zu‐zuordnen. Die relative Konfiguration an den C‐Atomen 3 und 4 wurde durch ^1^H‐NMR‐ und

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## Abstract Die Nikkomycine sind Nucleosidantibiotika mit fungizider und insektizider Wirkung, die auf einer Hemmung der Chitinbiosynthese beruhen. Das Kulturfiltrat von __Streptomyces tendae__ liefert als Hauptkomponenten die bereits beschriebenen Nikkomycine Z^2^ (**1 a**) und X^3)^ (**1 b**). Al