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Synthese der N-Glykolyl-neuraminsäure; Biochemie neuraminsäurehaltiger Glykoproteine

✍ Scribed by H. Faillard


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1965
Tongue
English
Weight
215 KB
Volume
77
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis


GDCh-Ortsverband Gottingen, am 17. Dezember 1964 Die Aufklarung der Rolle des Gcranylpyrophosphats bei der Biosynthese des Squalens [l] war Anlal3, die Hydrolyse dicses und ahnlicher Phosphate ZLI studieren, um ein Modell fur dic Biosynthese der Monoterpene zu erhalten. Die Ortho-und Pyrophosphorsauremonoester von Gcraniol (I), Nerol (Z), Linalool (3) und u-Terpineol (4) (nach [2] dargestellt) wurden mit 1N H2SO4 bei Zimmertempcratur hydrolysiert. Die entstandenen Terpene wurden kapillargaschromatographisch an Polyglykol-Saulen analysiert (siehe Tab. 1). Die aus Tcrpenylphosphat und -pyrophosphat entstandenen Gemische waren qualitativ und quantitativ sehr Lhnlich, was auf den SNI-Mechanismus der Hydrolyse hinweist. Bicyclischc Terpene wurden nicht gefunden.


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Reaktion a: (3) wurde nach Vogel et al.1'-31 rnit n-Butyllithium in die Dilithiumverbindung (wasserfreier Et20, -20 bis O"C, N,) umgewandelt, aus der sich durch Metallaustausch rnit wasserfreiem MgBr2 die bifunktionelle Grignard-Verbindung gewinnen lien. Setzte man diese bei 0 °C mit frisch bereitet