RCum& On propose un schCma g&&al du mtcanisme de la synthkse asymktrique par voie &ctrochimique, en pr&cnce d'un inducteur adsorb6 et lorsque l'interm6diaire de r6duction est un carbanion. Les interactions sub&at-inducteur, en particulier les &actions de pr6protonation du substrat par l'inducteur. c
Synthese asymetrique par voie electrochimique. Etude de l'influence des differents parametres sur le rendement optique
โ Scribed by M. Jubault; E. Raoult; D. Peltier
- Publisher
- Elsevier Science
- Year
- 1974
- Tongue
- English
- Weight
- 868 KB
- Volume
- 19
- Category
- Article
- ISSN
- 0013-4686
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โฆ Synopsis
RPsumi
L'influencr dcs difftrents faacteurs susceptiblrs dc modifier le rcndemrnl optiquc tl'unc IL:duction asymCtnque. cWectu6e par voie 6lectrochimique en pr&encc d'inducteurs. a Ctc' Ctuditie de f21qoa sqstL;matiquc dans Ir cas de fClectrolqsc de I'acide ~~I~Cnylpl~oxyliqt~c. sur cathodc de ~nerc~rc. Lc rcndsmcnl optiyue maximal est obtenu en prt'sence de tr6s faibles quantitbs d'un alc:tlo'ide comenahlcmcnr choisi: Ic pouvoir inducteur de cc dcrnier est fonction dc son adsorption sur Ic mcrcurr et de la nature du suhstrat. Les conditions de l'i-lectrolyse doivent correspondre B une &nsilL: dc courant ~relativcment faihlc ut 5 ,111 balayayc efficacy de l'klectl-ode. dcstin6 LI Irenouveler I'inductcur Lltk. Sous reserve de la di-tcrmmatlon pr&alablc du pH optimal, le rendement optique de la r&action envisagPe pcut dCpasscr 20 pour cent. L'ktape d?tcrmmnnte de l'inductlon seralt la formation &un complexe carbanmn-inducteur. adsorbC d I'6lcctrode. qui se protonerait avec ri.trntion, au moins particllc. dc la configuration du carhanion. Abstract-~--The influence of different factors which could affect the optical yield of an asqmmctric reduction, made by an electrochemical method in the presence of inducing agents. has hcen invcrtigated in the case of the electrolysis of phenylglyoxylic actd at a mercury cathode. Maximum optical yield IS obtnined
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