Synthese Aldosteron-ähnlicher Corticosteroide. d, l-11-Oxo-18-hydroxy-cortexon. Über Steroide, 167. Mitteilung

✍ Scribed by J. Schmidlin; A. Wettstein

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1960
• Tongue: German
• Weight: 783 KB
• Volume: 43
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19600430405

✦ Synopsis

Pregnanverbindung aus hydrolysiertem menschlichem Harn, der sie auf Grund einer vorlaufigen Untersuchung die Konstitutionsformel I zuwiesen. Von Aldosteron (I1 a, b) unterscheidet sich das Ketol I durch die vollstandige Absattigung des chromophoren Systems im Ring A und durch das Vorliegen vertauschter Oxydationsstufen in 11-und 18-Stellung. Der Nachweis von radioaktivem I nach Verabreichung von mit Tritium signiertem Aldosteron fuhrte die eingangs genannten Autoren zur Annahme, dass die aus Harn isolierte Verbindung ein Stoffwechselprodukt des Aldosterons darstelle. Diese Auffassung wird gestiitzt durch andere Untersuchungen 4, uber die Entstehung von 11-0x0-Verbindungen, wonach diese als metabolische Dehydrierungsprodukte der genuinen 11j3-Hydroxycorticosteroide anzusehen sind. Diese enzymatische Dehydrierung ist als reversibler Vorgang zu betrachten. Das Auftreten von I konnte durch die zusatzliche Annahme erklart werden, dass die 18-Sauerstofffunktion ahnlichen Reduktions-Oxydations-Vorgangen unterworfen ist wie diejenige in 11-Stellung. Es schien uns deshalb von Interesse, das dem Metaboliten entsprechende 11-0x0-18-hydroxy-cortexon (X