Sur 1'0-nitrotoluene-p-sulfonyl-p-anisidine et ses produits de nitration par FrBdBric Reverdin.
(1. IV. 24.)
Quoique 1'0-nitrotoluitne-p-sulfonyl-p-anisidine ait dBjd fait l'objet de recherches pr6cBdemment publikes par de Luc et par moi-meme, au point de vue de sa nitration, j'ai repris son etude dans le but d'examiner la faculti! de ses d6rivBs nitrks de former avec les amines grasses et aromatiques des combinaisons molkculaires et des produits de subs tit &on.
A cette occasion, j'ai modifik le prockdi: de prhparation du derive acyli! lui-meme, fix6 les meilleurs conditions pour sa nitration et soumis & l'analyse quelques-uns des dkrivirs nitri!s dont la formule avait Btk etablie jusque-la par le seul examen de leurs produits de saponification.
L'o-nitrotoludne-p-sulfon y 1-p-anisidine l)
a k t b pr6paree pour ces recherches, avee un rendement yuantit,atif et dans des conditions de pureti! trks satisfaisantes, par le procBdk modifik suivant : on ri!duit en poudre fine dans un mortier un peu vaste 32 gr. de p-anisidine et 25 gr. d'acktate de soude fondu, puis on ajoute peu 8. peu, dans l'espace de 10 minutes environ, 42,5 em3 de sulfochlorure d'o-nitrotolukne2) ; le melange remuk se ri!sout en une p2te kpaisse et noirgtre, avec dkgagement d'acide chlorhydrique, tandis que la temp& rature monte d'elle-meme a 50°. On remue encore un quart d'heure, puis, la pate ayant tendance 8. se solidifier, on y ajoute 125 em3 d'alcool en continuant d remuer ce qui provoque la formation d'une Bmulsion fine et gris2tre; le produit ne donnant plus trace de reaction diazoi'que est filtrk 8 la trompe, lavi! avec de l'eau pour kliminer le chlorure de sodium formk; il se prksente sous la forme d'une masse grisatre que l'on purifie par cristallisation dans l'acide acetique ou dans l'alcool Btendu d'eau; mais comme la combinaison a de la tendance a se dkposer en partie sous forme d'huile, il est prhfkrable d'ajouter de l'eau, en remuant bien, aux solutions acktique ou alcoolique refroidies dans un melange rkfrighrant, on obtient ainsi sous forme de prBcipitk blanc e t cristallin le compose dans un &at de puretit tres suffisant. l ) Arch. Gen. [4] 33, 216 (1912).
2, Je dois B l'obligeance de Mr. le Dr. R. Zimmermann, que je remercie ici, ce Arch. Gen. [4] 12, produit dont j'ai indiqu6 autrefois, avec Cripieux, la pr6paration. 237 (1901).