Pour faire suite a mes recherclies sur la nitration des d6riv6s acyl6s de la p-anisidine et de la p-phBnBtidinel), j'ai pr6par6 l'uretliane tle la p-anisidinr : Ce coinposB, h ma coimaissance du moins, n'a pas encore ht(t clkrit, mais on le trouve cependant nientionnh sans autro indication dans le brevet allemand KO. 69 328, d u 12 novembre 1892, de E. X e r c P ) et il a scrvi B en prP1)arer le d6rivti achtylb.
La preparation a consist6 B introdujre, en refroidissant BU robinet, 10 gr. de chloroformiate d'6thgle dans iine solution, faitc a chaud, de 10 gr. de 1)-anisidine et de 12 gr. d'ac6tate de soude dans 50 em3 d'alcool. La r@ac tiun est imm6cliate et le niPlange s'kchauffe, puis laisse (l+o+r un pi6cilliti: blanc grishtre clue l'on filtre aprks quelyue temps; a p r k l'avoir lay6 a l'eau e t seehi! sur uiie assiette poreuse on a fait cristalliser clans 10 parties de benzine leglre de laquelle l'ur6thane se depose en belles aiguilles blanches et brillantes, fusible.; 8. 66-67O. lie 1 endenierit n 6th de 937/, de la thkorie.
Ce conipos6, insoluble &xis l'ean, est trPs soluble B froid d m s I'alcool, l'acide acktique, l'ac(ttono, I'kther e t le benzkne; il est soluble i 3 chaud dsns la ligroi'ne.
6,175 mgr. subst. ont donnB 0,405 cm3 N2 (17,50, 726 min) C,,H,,O,N CalculB N 7,187b
Trouvi. ,, 7,360,:
Lorsqu'on fait rhagir I'acide nitrique de D = 1,183 sur la solution alcooliquc de l'ur6thane de p-anisidhe, on obtient facilenicnt un dhrivi! mononitr6. Ce proctid6 est analogue a celui qui a 6t6 brevet6 par l'dctiengesellschaft fur Anilinfubrikation, brevet XO. 164 3 30, tlu 17 aoQt l'J043), pour la nitration de la tolukne-sulfonyl-p-phi?nittidine.
On ii chauff6 au bain-marie pendant une hcure e t demie, 2 gr. d'uiethanc en solution dans 8 c1n3 d'alcool avec 5 em3 d'acide nitrique do 22,5O B6.
Ce melange depose par le refroidissement, avec un rmdenient de SO%, de trks belles aiguilles jaunes, qui aprks avoir 6ti. purifibes par l) Helv. 8, 602 (3.925).
z, Frdl. 3, 918.
Frdl. 8, 107.