Sur la stereochimie de la reduction des sels d'immonium par les organomagnesiens

✍ Scribed by Daniel Cabaret; Gérard Chauviere; Zoltan Welvart

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1968
• Tongue: French
• Weight: 247 KB
• Volume: 9
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)98802-1

✦ Synopsis

Dins une note precedente, nous avons comwu-6 la St&-eochinie de la reduction du perchlorate de tert.-butyl -"-N.N dimethyl cvclohexylimmonium Ia et de la tert.-butyl-fi cyclohexanone par LiAlH 4. La reduction rlu se1 d'immoniwn conduit B une prooortion d'amine cis suoerieure a celle d'alcool cis obtenue avec la -cetone, ce nui nous avait Dermis d'ecarter le concept selon lequel la stereochimie est determinee par la stabilite des produits form&s ("Product development control") (1, 2) pour interpreter les resultats de telles reductions (3). Trois facteurs importants pouvaient nous nermettre d'expliquer la difference observee entre la reduction du perchlorate d'immoniwn et celle de la c&tone : -d'une part, la reduction du perchlorate est une reaction heterogene qu'il est difficile de comparer, a oriori, h la reduction de la c&tone ; d'autre part, la proximite de l'ion perchlorate et de l'ion immonium peut modifier les vitesses relatives des attaques axiales et equatoriales;