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Sulfosilylierung von Aromaten mit Chlorsulfonsäure-trimethylsilylester

✍ Scribed by Hofmann, Karin ;Simchen, Gerhard

Book ID
102901798
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
737 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Umsetzung der Aromaten 2, 6, 8, 9, 13, 16, 18, 19, 22 mit Chlorsulfonsäure‐trimethylsilylester (1) erhält man die Arensulfonsäure‐trimethylsilylester 5, 7, 11, 12, 15, 23 bzw. Sulfonsäuren 17, 20, 21. Die Aufarbeitung der Sulfonierungsgemische erfolgt, wenn Silylester entstehen, destillativ. Aus der Hydrohalogenolyse der Trimethylsilylester 5 bei 0‐5°C resultieren die wasserfreien Sulfonsäuren 3. Am Beispiel der Reaktion von Benzol (2a) mit 1 werden die Möglichkeiten der Bildung von Diphenylsulfon (25a) untersucht. In diesem Zusammenhang gelang die Synthese von Benzolpyrosulfonsäure (28) und Benzolpyrosulfonsäure‐trimethylsilylester (29).

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✍ Hofmann, Karin ;Simchen, Gerhard 📂 Article 📅 1984 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 384 KB

## Abstract Aldehyde und Ketone **3** sowie Trimethylsilylenolether **12** setzen sich mit Chlorsulfonsäure‐trimethylsilylester (**1a**) zu 2‐Oxosulfonsäure‐trimethylsilylestern **5** um. Der Ablauf dieser Sulfosilylierung wird kurz diskutiert. Aus Carbonsäure‐trimethylsilylestern **7** und Trimeth