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Substituierte Cyclopentadiene und ihre Diels-Alder-Reaktionen

✍ Scribed by Kresze, Günter ;Schulz, Gerhard ;Walz, Helmut

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1963
Weight
432 KB
Volume
666
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Bei der Alkylierung von Cyclopentadien mit Alkoxymethyl‐ und Acetoxymethyl‐halogeniden entstehen meist 1‐substituierte Cyclopentadiene; in einem Fall gelang es, das 5‐substituierte Derivat zu isolieren. Die Struktur der Diene wird aus den Protonenresonanzspektren ihrer Addukte mit Tetracyanäthylen abgeleitet; ihre Reaktion mit Nitrosobenzolen wird besprochen.

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## Abstract Die I‐Benzoxepine **1a‐ e** reagieren mit Äthylentetracarbonitril zu Derivaten des 3,4‐Benzo‐ 2‐oxabicyclo[3.2.2]non‐3,8‐diens, wobei die Tendenz zur Diels‐Alder‐Reaktion durch Stellung und Donorstärke der Substituenten im Heteroring von **la ‐ e** bestimmt wird.

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## Abstract Einfache Synthesen für Fulgensäure (**6**) und 2,3‐Dimethylen‐1,4‐butandiol (**2**) werden beschrieben. Fulgensäureanhydrid (**1**) läßt sich nicht isolieren, da es rasch durch Diels‐Alder‐Reaktion zu **8** dimerisiert. Mit Cyclopentadien als Dienkomponente läßt sich das Anhydrid **1**