Substituierte 5-Deazaflavine, 6. Mitt. 5-Trifluormethylsubstituierte 8-Dimethylaminodeazaflavine

✍ Scribed by Rolf W. Grauert

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1984
• Tongue: English
• Weight: 220 KB
• Volume: 317
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19843170109

✦ Synopsis

Das 6-Anilinouracil-Derivat l a wird mit aktivierter Trifluoressigsaure zu dem 5-Trifluormethyldeazaflavin 3 umgesetzt. Aufgrund der Elektronendefizienz der 5-Position wird an diesem System die Addition von Nucleophilen zur beherrschenden Reaktion. Mit Natriumcyanoborhydrid entsteht das 1,s-Dihydroderivat 2b, welches gegenuber Oxidationsmitteln stabil ist. Die UVNis-Spektren von 2 und 3 werden im Vergleich zu dern des 8-Dimethylamino-deazaflavins diskutiert.

Substituted 5-Deazaflahs, VI: 8-(Dimethylamino)-5-(~uoromethyl)-5-deazafla~s 5-Trifluoromethyl-5-deazaflavin 3 is obtained from the 6-anilinouracil l a and activated trifluoroacetic acid. Because of the electron deficiency at position 5 reactivity of C-5 towards nucleophils becomes dominant. Sodium cyanoborohydride reduces 3 to the 1,5-dihydro-5-deazaflavin 2b, which is stable towards oxidation. UVNis spectra of 2 and 3 are discussed in comparision with those of 8-dimethylamino-5-deazaflavin.