Studien zur β-Lactam-Synthese, VI. Austausch der Tritylthio- und der Methylthio-Gruppe inN-geschützten 2-(trans-4-Alkylthio-3-amino-2-oxo-1-azetidinyl)-acrylsäure-alkylestern2)

✍ Scribed by Hoppe, Dieter ;Kloft, Michael

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1980
• Tongue: English
• Weight: 796 KB
• Volume: 1980
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198019801009

✦ Synopsis

Abstract

Die trans‐3‐Azido‐ und trans‐3‐Phthalimido‐4‐tritylthio‐2‐azetidinone 5a und 5b ergaben nach der Methode von Lattrell mit Silbernitrat in Methanol die Silberthiolate 6a und 6b, während das trans‐3‐Acylamino‐Derivat 9a [vermutlich über das Oxazolinazetidinon (Acetooxazolon) 30a] zum trans‐4‐Methylether 10a solvolysierte. — Die oxidative Detritylierung von 11 mit Iod führte zum Azetidinon‐4‐disulfid 14. Mit Iod/Natrium‐p‐toluolsulfinat erhielt man aus den Tritylthioethern 11 und 9a im “Eintopf”‐Verfahren die trans‐4‐(p‐Toluolsulfonylthio)‐2‐azetidinone 13 und 18. — Die Spaltung der Methylthioether 20 und 27 mit Sulfurylchlorid oder der Sulfoxide 21 und 28 mit Thionylchlorid ergab überwiegend die trans‐Chloride 23 bzw. 29. Die trans‐3‐Acyl‐amino‐4‐chlor‐2‐azetidinone 29 wurden zu den cis‐verknüpften 4‐Oxa‐2,6‐diazabicyclo[3.2.0]‐hept‐2‐en‐7‐onen (Azeto[3,2‐d]oxazolonen) 30 cyclisiert und mit Methanol unter Zinn(II)‐chlorid‐Katalyse zu den trans‐4‐Methoxy‐2‐azetidinonen 10 geöffnet.