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Studien zur β-Lactam-Synthese, V. Allgemeine Synthese vonN-geschützten 2-(trans-4-Alkylthio-3-amino-2-oxo-1-azetidinyl)acrylsäure-alkylestern (trans-7-Amino-1,2-secoceph-3-em-4-carbonsäureestern) mit modifizierter Seitenkette

✍ Scribed by Hoppe, Dieter ;Kloft, Michael

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1980
Tongue: English
Weight: 865 KB
Volume: 1980
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198019801008

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✦ Synopsis

Abstract

Verschiedene 2‐Thiazolin‐4‐carbonsäure‐alkylester 9 und 2‐Isothiocyanatoacrylsäure‐alkylester 10 wurden über die Thioformamid‐Anionen 11 in ungesättigte Thioformimidsäure‐S‐methylester,‐S‐tritylester oder ‐S‐benzylester 15, 16 bzw. 18 übergeführt und dann — ohne vorherige Isolierung — mit Azido‐ oder Phthalimidoacetylchlorid/Triethylamin zu den Titelverbindungen 20 – 26 umgesetzt. Über die Bildung von p‐Benzhydrylphenyl‐Derivaten 17 bei der Tritylierung von 11 wird berichtet. — Einige der Azide 20 und 21 wurden in trans‐3‐Acylamino‐4‐alkylthio‐2‐azetidinone 31 umgewandelt.

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✍ Hoppe, Dieter ;Kloft, Michael 📂 Article 📅 1980 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 796 KB

## Abstract Die __trans__‐3‐Azido‐ und __trans__‐3‐Phthalimido‐4‐tritylthio‐2‐azetidinone **5a** und **5b** ergaben nach der Methode von Lattrell mit Silbernitrat in Methanol die Silberthiolate **6a** und **6b**, während das __trans__‐3‐Acylamino‐Derivat **9a** [vermutlich über das Oxazolinazetidin