Studien in der Thiophenreihe. LIII. 2,2′-Di-α-thiophanthrenchinonyl, das Thiophenisologe des 2,2′-Dianthrachinonyls

✍ Scribed by Steinkopf, Wilhelm ;Kühnel, Manfred

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1940
• Weight: 219 KB
• Volume: 545
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19405450105

✦ Synopsis

Studien in der Thiophenreihe. LIZ1 ' 1. 2,2'-Di-01-thiophanthrenohinonyl, das Thiophenisologe des 2,2'-Dianthraohinonyls ; von Wilhelm Steinlcwpf und Manfred Kuhnel. 2,2'-I)ianthrachinonyl kann man nach Ullmann ails 2-Jodanthrachinon und Kupfer oder aus der Diphenyl-diphtaloylsaure mit konz. Schwefelsaure erhalten 3. Dessen Thiophenisologes wiirde sich nach der ersten Methode kaum gewinnen lassen; wir haben dalier die zweite versucht. Wahrend sich Diphenyl mit Phtalsiiure und Aluminiumchlorid in Losnngsmitteln wie Schwefelkohlenstoff, Ligroin, Nitrobenzol und Phtalsaureanhydrid selbst nur zur Diphenylmonophtaloylsaure umsetzen laat 2p 3, nnd man die Uiphenyldiphtaloylsaure nur beim Verbacken der Komponenten mit Aluminiumchlorid bei 100 O erhalt, gibt diese Methode beim 2,2'-Dithienyl nur verharzte Produkte, wiihrend beim iiblichen Arbeiten in Schwefelkohlenstoff, allerdings in maSiger Ausbeute, ein Gemisch etwa gleicher Teile 2,2'-DithienyZ-5-phta-loyZs&ure (5-[2-Carboxy-benzoyl]-2,2'-dithienyl) (I) und 2,2'-Dithienyl-5,5'-diphtdoylsiiure (5,5'-Bis-[2-carboxy-benzoyl]-2,2'-dithienyl) (11) entsteht, das sich durch Anskochen niit COOH COOEI HOOC I I1 I) 51. und 52. Mitteilung: A. 643, 119 (19.10).

4 S c h o l l u. N e o v i u s , B. 44, 1075 (1911). s, Vgl. auch Elbe, J. pr. [2] 41, 147 (1890); K a i s e r , A. 057, 95 (1890).

Annalen der Chemie. 646. Band.