Das Problem, Beziehungen zwischen der Struktur einer chemiwhen Verbindung und ihren Eigenschaften nachzuweisen, lasst sich experimentell fordern durch vergleichende Untt.rsuchungen von Stoffpaaren, die eine definierte Strukturverwandtschaft besitzen. Von den zahlreichen moglichen Vergleichsreihen, die sich so gegenuberstellen lassen, hat uns die Verwandtschaft uncl Ahnlichkeit isosterer Verbindungen bereits in einer Reihe von Mitteilungen beschaftigtl). Es erschien uns lohnend, aus der Gruppe der isosteren Verbindungen ein Verbindungspaar, von dem zahlreiche Derivate mit charakteristischen moglichst spezifischen Eigmschaften zu gewinnen waren, besonders eingehend zu untersuchen. Ein solches Paar bildet Pyridin und Thiazol. Die aromatische (-CH=CH-
Das entsprechende isostere Paar Benzol-Thiophen ist bereits von verschiedenen Autoren2) in zahlreichen Verbindungen verglichen worden, wobei sich weitgehendste Ahnlichkeit in allen Eigenschaften zeigte. I n einigen fruheren Mitteilungen haben wir such bereits uber eine erste Reihe von vergleichenden Untersuchungrn BUS der Chemie des Pyridins und Thiazols berichtet. Untersucht wurden in der Ahsicht, moglichst spezifische Eigenschaften zu vergleichen, einmal biologische Wirkungen3) und sodann die Fahigkeit solcher isosterer Verbindungen, mit Metall-Ionen unter Bildung von Komplexen zu reagieren.
Diese Komplexbildungsreaktionen erwiesen sioh bei einer Reihe von Prufungen als besonders geeignet, um den spuifischen Einfluss der Struktur zu untersuchen und zu charakterisieren. Die bisherigen Ergebnisse sind aus der folgenden kurzen Zusammenstellung zu ersehen. 1. Die ersten vergleichenden Untersuchungen wurden mit 8-Ox?-chinolin und dem fur diesen Zweck synthetisierten 4-Oxy-benzthiazol ausgefuhrt. Dio Bildung sogenannter Innerkomplexsalze ist beim 8-Oxy-chinolin seit langem br~kannt~). 4-Oxy-benzthiazol gibt, wie wir fanden, ahnliche einfache Innerkomplexsalze, z. B. mit CU", l) Letzte Mitteilung : n b e r isostere und strukturahnliche Verbindungen XII, Helv. 22, 928 (1939).
2 ) Siehe besonders die Arbeiten von TY.