Eingegangen am 21. Oktober 1985 Die Produkte aus Cotarnin und Hydrastinin rnit CH-aciden Verbindungen konnten als ringgeschlossene 5-substituierte Derivate in ihrer Struktur gesichert werden. Bei der Umsetzung der Carbinolamine mit Acetanhydrid erfolgt in jedem Fall eine Ringoffnung, wobei das beschriebene cyclische ,,O-Acetylcotarnin" als ringoffene Acetylcotarninessigsaure identifiziert wurde.
Structure of the Products of Reactions of Cotarnine and Hydrastinine with CH Acidic Compounds and Acetic Anhydride
The products resulting from reactions of cotarnine and hydrastinine with CH acidic compounds are cyclic derivatives with substituents at position 5 . The reaction of carbinolamines with acetic anhydride causes ring opening. Cyclic ,,O-acetylcotarnine" was identified as the opened-chain acetylcotarninacetic acid.
Nachdem bei einigen Umsetzungen von Cotarnin und Hydrastinin mit Carbonylreagenzien -entgegen bisherigen Literaturangabenl)z. T. ausschliel3lich oder im Gleichgewicht der Losung offenkettige Produkte erhalten wurden2,3), war eine Uberprufung der Reaktionsprodukte von diesen Carbinolaminen mit CH-aciden Verbindungen angezeigt.
Umsetzungen rnit CH-aciden Verbindungen
Aufgrund von 'H-NMR-Untersuchungen konnen wir die postulierten cyclischen Strukturen der Umsetzungsprodukte 1-3 von Hydrastinin bzw. Cotarnin rnit Acetophenon, 1.3-Indandion und Phthalid bestatigen.