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Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen 159. Mitteilung.Über die aromatische Aminosäure des Echinocandins B: 3,4-Dihydroxyhomotyrosin

✍ Scribed by Walter Keller-Schierlein; Jörg Widmer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1976
Tongue
German
Weight
773 KB
Volume
59
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

The aromatic amino acid constituent of Echinocandin B: 3,4‐Dihydroxyhomotyrosine.

The antifungal antibiotic echinocandin B gave upon treatment of its tetrahydroderivative with anhydrous trifluoroacetic acid and subsequent methanolysis the tripeptide threonyl‐(4‐hydroxyprolyl)‐(4‐oxohomotyrosine) methyl ester (8), which could be hydrolysed to 4‐oxohomotyrosine (11). These facts together with the earlier described hydrolysis of the antibiotic to 1‐amino‐3‐p‐hydroxyphenyl‐2‐propanone (6) and the reductive hydrolysis to homotyrosine suggested the presence of 3,4‐dihydroxyhomotyrosine (14) as a constituent amino acid of echinocandin B. This was confirmed by a degradation of the intact tetrahydro‐polypeptide with perjodate yielding p‐hydroxybenzaldehyde and by the isolation of free 3,4‐dihydroxyhomotyrosine upon mild acidic treatment of the tetrahydro‐polypeptide.

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