Stickstoffhaltige Steroide, XX. Über die Addition von Chlorazid und Bromazid an 3-Keto-Δ4-steroide

✍ Scribed by Drefahl, Günther ;Ponsold, Kurt ;Eichhorn, Dieter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1968
• Tongue: English
• Weight: 545 KB
• Volume: 101
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19681010513

✦ Synopsis

Fur unsere Arbeiten iiber Steroidaziridine und andere N-heterocyclisch kondensierte Steroide benotigen wir als Ausgangsmaterial Verbindungen, die in Nachbarstellung zu einer N-Funktion eine als Anion leicht austretende Gruppe besitzen. Die Verbindungen sollen relativ leicht zugdnglich sein, und die beiden funktionellen Gruppen miissen frans-Konfiguration haben. Besonders geeignet zursynthesederartiger Verbindungen schienen Additionsreaktionen a n Olefine. Wir interessierten uns zunachst fur die von Birchenbach und Linhard2) 1930 entdeckte Jodisocyanat-Addition. Untersuchungen a n einfachen cyclischen Olefinen ergaben, da13 die Reaktion eine trans-Addition31 ist, denn die Additionsprodukte lassen sich leicht in Aziridine uberfuhren. Bei orientierenden Versuchen mit Steroiden, die auRer einer Doppelbindung weitere funktionelle Gruppen enthielten, wurden jedoch wenig befriedigende Ergebnisse erhalten. Die Jodisocyanat-Addition wurde inzwischen von Hassner und Mitarbb.4) eingehender bearbeitet, aber systematische Untersuchungen daruber, welche funktionelle Gruppen im Molekul vorhanden sein diirfen, ohne die Addition zu storen, stehen unseres Wissens noch aus.