Vor kurzem haben wir ein ncues Verfahren beschrieben, das, ausgehend von 1 7-Vinyl-testosteron uber das di~17-21-Rrompregnadienon-( 3 ) , in guter Ausbeute zum d4J7-21-Acctoxy-pregnadienon-(3) fiihrt2). Diese Verbindung ist von Interesse als Ausgangsstoff fur synthetische Versuche in der Pregnenreihe, und wir versuchten daher, ihre Zugznglichkeit noch weiter zu verbessern. Dies ist in der Tat gelungen, da wir einen neuen Weg zur Gewinnung von 17-Vinyl-testosteron auffinden konnten. Das war erwunscht, weil die Herstellung von 17-Vinyl-testosteron bisher aus A5-17-Vinyl-androstendiol durch Dehydrierung der Hydroxylgruppe in Stellung 3 erfolgte3), die Schwierigkeiten bietet und mit unbefriedigender Ausbeute verlauft. Wir versuchten dahcr, das gut zugangliche 17-~thinyl-testosteron dureh partielle Reduktion der Acetylengruppe in 17-Vinyl-testosteron umzumandeln. Dies gelingt uberraschend glatt, trotz Anwesenheit einer a, ,f?-ungesattigten Ketogruppe, durch katalytische Hydrierung mit einem Palladium-Calciumcarbonat-Katalysator in Pyridin. Nach Aufnahme von 1 Mol Wasserstoff geht die Hytfrierung nur sehr langsam weiter und es ist daher moglich, das primare Hydrierungsprodukt, das 17-Vinyl-testosteron, in ausgezeichneter Ausbeute (mindestens 90%) zu erhalten. Wir wahlten Pyridin als Liisungsmittel, da das 17-Athinyl-testosteron in den fur katalytische Hydrierungen sonst ublichen Losungsmitteln relativ schwer loslich ist. Die von uns aufgefundene bequeme Herstellungsmethode fiir 17-Vinyl-testosteron macht das A4J7-20-Acetoxy-pregnadien-on-(3), bzw. das A4J7-Pregnadienol-( 2O)-on-(3), zu einer gut zuganglichen Verbindung. Wir haben daher einige der geplanten Versuchsserien zur weiteren Umwandlung dieser Stoffe begonnen und berichten hier iiber Teilresultate. Die Anlagerung von Sauers toff an die semicyclische Doppelbindung von A 4J7-20-Acetoxy-pregnadienon-(3) mit Phtalmonopersaure in atheriseher Losung fiihrte zur Herstellung der entl) 53. Mitteilung, Helv. 22, 707 (1939). 2, Helv. 22, 416 (1939). I n dieser Mitteilung ist bci Formel VII fur das d4>17-21-Acetoxy-pregnadienon-(3) ein Druckfehler ubersehen worden. Es sollte heissen R = CH,COO und nicht R = CH,CO. 3, Helv. 21, 597 (1938).