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Steroide;Über die Darstellung von 17β-Acetoxy-5-östren-7-on

✍ Scribed by Hans-Joachim Siemann; Dieter Onken

Book ID
104607393
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
141 KB
Volume
9
Category
Article
ISSN
0044-2402

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## Abstract Bei der Oxidation von 3β‐Acetoxy‐5α‐androstan‐17‐on (**1**) mit Chromsäureanhydrid in Eisessig werden entgegen früheren Vorstellungen nahezu wahllos alle vorhandenen CH‐Bindungen angegriffen. Daneben wird auch der Ring D abgebaut. Es entsteht so das 3β‐Acetoxy‐(des‐D)‐5α,13α‐androstan‐

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## Abstract Bei der Chromsäureanhydrid‐Oxidation von 3β‐Acetoxy‐5α‐androstan‐17‐on **(1)** entstehen vier Diketone der Summenformel C~21~H~30~O~4~^1,2)^. Eines davon wurde bereits von __MacPhillamy und Scholz^3)^__ isoliert und als 3β‐Acetoxy‐5α‐androstan‐6,17‐dion **(5)** identifiziert. Es wird ge

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## Abstract Durch Erhitzen des Semicarbanons von Δ^5; 16^β‐Acetoxy‐pregnadien‐20‐on (II) mit Natriumäthylat auf 200° und anschliessende Acetylierung der Reduktionsprodukte wurde das Δ^5: 17, 20^‐3β‐Acetoxypregnadien (V) gewonnen.

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DJERASSI fur die der Publikation vorangegangenc pcrsonlichc Mitteilung. -uber die Isolierung eines 4-Methylen-14a-methyl-steroid-Alkaloids (Cyclobuxine) von Bums sempervirens I,. wurdc cbcnfalls berichtet: K. S. BROWN JR. & S. M. KUPCHAN, J. Amer. chem. Soc. 84, 4592 (1962). 6, Die Isolicrung von Ma