Über die Chromsäureanhydrid-Oxidation von 3β-Acetoxy-5α-androstan-17-on, III1,2)

✍ Scribed by Jovanović, Jovan ;Spiteller-Friedmann, Margot ;Spiteller, Gerhard

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1974
• Weight: 447 KB
• Volume: 1974
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197419740502

✦ Synopsis

Abstract

Bei der Chromsäureanhydrid‐Oxidation von 3β‐Acetoxy‐5α‐androstan‐17‐on (1) entstehen vier Diketone der Summenformel C~21~H~30~O~4~^1,2)^. Eines davon wurde bereits von MacPhillamy und Scholz^3)^ isoliert und als 3β‐Acetoxy‐5α‐androstan‐6,17‐dion (5) identifiziert. Es wird gezeigt, daß es sich bei den drei weiteren uni 3β‐Acetoxy‐5α‐androstan‐11,17‐dion (2a), 3β‐Acetoxy‐5α,9β‐androstan‐11,17‐dion (3a) und 3β‐Acetoxy‐5α‐androstan‐7,17‐dion (4) handelt. Die Bildung von 3a ist bemerkenswert, da sie unter Konfigurationsumkehr an C‐9 verläuft.