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Stereospezifische Synthese zweier 9, 11, 12, 13, 13a, 14-Hexahydrodibenzo[f, h]pyrrolo[1, 2-b]isochinoline

โœ Scribed by Ludwig Faber; Wolfgang Wiegrebe


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1976
Tongue
German
Weight
819 KB
Volume
59
Category
Article
ISSN
0018-019X

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โœฆ Synopsis


Stereospecific Synthesis of two 9,11,12,13,13a,14โ€hexahydrodibenzo[f,h]pyrroloโ€[1,2โ€b]isoquinolines.

The stereospecific synthesis of (13a__S__)โ€(+)โ€2,3,6โ€ and 3,4,6โ€trimethoxyโ€9,11,12,13,13a,14โ€hexahydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2โ€b]isoquinoline is described. The 2,3,6โ€trimethoxyโ€compound proved to be the optical antipode of (โˆ’)โ€antofine, isolated from Cynanchum vincetoxicum L. Pers.


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Alkaloide ausCynanchum vincetoxicum (L.)
โœ Wiegrebe, Wolfgang ;Faber, Ludwig ;Budzikiewicz, Herbert ๐Ÿ“‚ Article ๐Ÿ“… 1970 ๐Ÿ› Wiley (John Wiley & Sons) โš– 821 KB

Eingegangen am 14. Oktober 1969 Die Synthese von 3 wird beschrieben. Dessen UV-, IR-und Massenspektren sind identisch mit denen des naturlich vorkommenden, linksdrehenden Alkaloids. ( 1 ) -3 wird zu (&)-2 methyliert, das mit dem aus optisch aktivem 2 gewonnenen Racemat in allen analytischen Kriterie