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Stereospezifische Reduktionen von Acylderivaten desp-Nitro-α-amino-propiophenons. Partielle asymmetrische Synthesen von Ephedrinkörpern unter dem Einfluß von Seitenketten- und Kernsubstituenten, VI

✍ Scribed by Müller, Horst K. ;Rieck, Gerhard


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
240 KB
Volume
639
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Zwei N‐Acylderivate des racem. p‐Nitro‐α‐amino‐propiophenons, die durch einfache Abwandlung des Syntheseweges darstellbar sind, werden stereospezifisch zu analogen α‐Aminoalkoholen der erythro‐ bzw. der threo‐Konfiguration reduziert. Der Reduktionsverlauf wird mit dem von entsprechenden α‐Aminopropiophenonen verglichen. Es zeigt sich, daß der Kernsubstituent keinen, die α‐ständige Acylaminogruppe aber einen wesentlichen Einfluß ausübt.


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## Abstract Eine weitere Synthese des dl‐α‐Amino‐β‐hydroxy‐propiophenons wird beschrieben. Seine Acylderivate sowie die des __p__‐dl‐Hydroxy‐α‐amino‐propiophenons werden zu den entsprechenden α‐Aminoalkoholen reduziert, deren Konfiguration festgelegt wird. Eine von J. SICHER^1)^ aufgestellte Regel