Stereoselektivität der radikalischen addition von bromdicyanmethan au cyclische alkene

✍ Scribed by Peter Boldt; Lothar Schulz

• Book ID: 104240955
• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1967
• Tongue: French
• Weight: 245 KB
• Volume: 8
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)89689-1

✦ Synopsis

Gettingen tfbsr die Stereochemie der -aonat gut untersuchten -radikaliechen Additionen van Polyhalogenmethanen und verwandten Verbindungea an Alkene iet nur wenig bekannt1'2'3r4). Wir beetimmten die Stereoaelektivftat der Additionen von Brom-dicyanmethan an Cyclohexen (Ia), 14dethylcyclohexen (Ib), Cyclopenten (Ic), l-Methylcyclopenten (a) und Norbornen (Ie). Brom-dicyanmethan gab mit diesen Alkenen in lethylenchlorid bei Belichten (oa. 35', unter Stickstoff) glatte Radikal-Kettenreaktion 5). Dabei entstanden die durch trans-und cis-Addition gebildeten Produkte 11 und III in nahezu theoretiecher Auabeute (bezogen auf eingesetztes Brom-dicyanmethan). Die Vereuchsergebniese aind in der Tabelle zusammengefaBt. Die Konstitution der in der Tabelle aufgefiihrten Verbindungen steht im Einlclang mit den Elementaranalysen sowie den NMR-una IR-Spektren.