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Stereomerie von Azoxybenzolen. IV. Dipolmoment und Konfiguration

✍ Scribed by Gehrckens, Karl-August ;Müller, Eugen


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1933
Weight
435 KB
Volume
500
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Stereomerie von Azoxybenzolen. 1V.l)

Dipolmoment und Konfiguration;

von Karl-August G'ehrekens und Eugen ikluller.

[Aus dem Physikalisch-chemischen Laboratorium der Universitiit Kiel und dem Organisch-chemischen Institut der Technischen Hochschule Danzig.] (Eingelaufen am 5. Dezember 1932.)

Wie in fruheren Mitteilungen2) von dem einen von uns eingehend dargelegt worden ist, kann die Isomerie der symmetrischen Azoxybenzole nur durch Annahme einer verschiedenen raumlichen Lagerung der Stickstoffsubstituenten "), d. h. also einer cis-trans-Isomerie gedeutet werden. Vollige Sicherheit erreichen die bisherigen Untersuchungen jedoch erst dann, wenn andere physikalische Untersuchungmethoden das fruhere Ergebnis bestatigen bzw. erganzen. Dazu schienen uns insbesondere die Messungen des Dipolmomentes geeignet. Aus ihnen wird sich, wie im folgenden gezeigt werden wird, auch sofort eine Konfigurationsbestimmung der nntersuchten Verbindungen ergeben.

Die folgende Tab. I enthalt die Dipolmomente der bisher gemessenen Substanzen:

T a b e l l e I.


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## Abstract Ausgehend von 1‐Brom‐2.4‐dibrommethyl‐benzol (**2**) und Isophthalaldehyd‐bis‐[propylen‐thioketal] (**3**) wird in einer 7 stufigen Reaktionsfolge die [2.2]Metacyclophan‐4‐carbonsäure (**6a**) dargestellt und mittels (+)‐α‐Phenäthylamins in Enantiomere getrennt. Die optische Reinheit vo