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Stereochemische Untersuchung der 4-Benzyliden-1,2,3,4-tetrahydro-3-isochinolinone und ihrer hydrierten Derivate

✍ Scribed by Tóth, Gábor ;Hazai, LÁSzló ;Deák, Gyula ;Duddeck, Helmut


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
404 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die Strukturen von 4‐Benzyliden‐1‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydro‐3‐isochinolinon 1E, seinem Photoisomeren 1Z sowie der durch katalytische Hydrierung gewonnenen Verbindungen 3a und 3b wurden mittels ^1^H‐, LIS‐^1^H‐, ^13^C‐NMR‐ und NOE‐Messungen bestimmt. Es zeigte sich, daβ die katalytische Hydrierung der Benzylidenderivate 1E und 1Z stereoselektiv verläuft.


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## Abstract Die __trans__‐Hydroxy‐aminosäure **4** liefert mit Acetanhydrid in Pyridin das __trans__‐Azalacton **5**, das mit LiAlH~4~ in Gegenwart überschüssigen Bortrifluorids in das Morpholinderivat __trans__‐**3b** umgewandelt wird. Auf diese Weise wird festgestellt, daß das früher von __L. Kno