Derivate des 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalins, IV: Synthese und Konfiguration der Diastereomeren 2,3,4a,5,10,10a-Hexahydro-4H-naphth[2,3-b]-1,4-oxazine („Naphthalanmorpholine”)

✍ Scribed by Ivanov, Ivo C. ;Dantchev, Damian K. ;Sulay, Piroschka B.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1978
• Tongue: English
• Weight: 437 KB
• Volume: 111
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19781110334

✦ Synopsis

Abstract

Die trans‐Hydroxy‐aminosäure 4 liefert mit Acetanhydrid in Pyridin das trans‐Azalacton 5, das mit LiAlH~4~ in Gegenwart überschüssigen Bortrifluorids in das Morpholinderivat trans‐3b umgewandelt wird. Auf diese Weise wird festgestellt, daß das früher von L. Knorr auf dem Weg 1 → 2a → 3a erhaltene „Naphthalanmorpholin”︁ 3a trans‐Konfiguration besitzt. Das entsprechende cis‐Isomere von 3a entsteht aus dem Aminodiol cis‐6c nach Einwirkung von Schwefelsäure und anschließender Hydrogenolyse der N‐Benzylgruppe. Daraus folgt, daß die zu den Ring ethern 3 führende Dehydratisierung mit Schwefelsäure stereospezifisch verläft.