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Stereochemie der Reduktion von Oxonorbornancarbonsäuren mit Natriumborhydrid

✍ Scribed by El-Semman, El-Heysam ;Geiger, Hans

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1975
Weight: 241 KB
Volume: 1975
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.197519750108

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✦ Synopsis

Abstract

Die Reduktion verschiedener 7‐syn‐substituierter 2‐Oxonorbornancarbonsäuren mit Natriumborhydrid in wäßriger alkalischer Lösung bei Raumtemperatur wird untersucht. Es wird gefunden, daß das Tetrahydridoboration nur von der exo‐Seite her angreift. Ist der exo‐Angriff durch eine 7‐syn‐Methylgruppe sterisch behindert, so findet keine Reaktion statt. 7‐syn‐Substitution durch Jod oder Carboxyl behindert den exo‐Angriff nicht.

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