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Stabilität und Struktur der Zink-Komplexe von Histidin-Derivaten

✍ Scribed by Weitzel, Günther ;Schaeg, Werner ;Schneider, Friedhelm


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Weight
535 KB
Volume
632
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Die Gleichgewichtskonstanten der Zinkkomplexe von zehn Histidinderivaten wurden durch potentiometrische Titration bestimmt und die „overall”︁‐Stabilitätskonstanten (für den gesamten p~H~‐Bereich) sowie die physiologischen Bindungskonstanten (für p~H~ 7.2) berechnet. — Die Zinkkomplexe von Histamin und Histidin, in denen ein Chelat‐6‐Ring anzunehmen ist, besitzen höhere Stabilität als die Zinkkomplexe von 4‐Aminomethyl‐imidazol und 4‐Imidazolylglycin, welche formal einen Chelat‐5‐Ring bilden können. — Die Zinkkomplexe von Histidinol, Histidinmethylester, 1‐Benzyl‐histidin und Histidinhydrazid, für welche sämtlich die „Zink‐histamin”︁‐Struktur mit Chelat‐6‐Ring anzunehmen ist, zeigen im Vergleich zu Histidin strukturabhängige Variationen der Komplexstabilität. — An den Dipeptiden L‐His‐L‐Asp‐, L‐His‐L‐Glu‐und L‐His‐L‐Leu‐methylester wird gezeigt, daß deren Zinkkomplexe ebenfalls die „Zink‐histamin”︁‐Struktur ausbilden und daß der Verschluß des Histidincarboxyls durch die Peptidbindung zur Erhöhung des Zinkbindungsvermögens im physiologischen p~H~‐Bereich führt. Die Veresterung der carboxylendständigen Aminosäure beeinflußt dagegen die Zinkaffinität der Peptide nicht. — Alle geprüften Histidinderivate besitzen hohes Zinkbindungsvermögen („overall”︁‐Konstanten 8.8 bis 11.7), überschreiten aber nicht das Zinkbindungsvermögen des Histidins.


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