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Stabilisierungsreaktionen an trisubstituierten Arylazomethanen, I Isomerisierungen der Arylazokupplungsprodukte von α-acylierten α-Sulfonyläthern und -thioäthern

✍ Scribed by Jeblick, Werner ;Schank, Kurt


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
583 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Arylazokupplungsprodukte 4 von cr‐Methoxy‐α‐sulfonylketonen (und entsprechender Thioäther 11) erleiden beim Erwärmen in inerten Lösungsmitteln leicht Isomerisierungen. Als Folgeprodukte einer formalen 1,3‐Verschiebung des Sulfonylrestes treten dabei die Sulfonamide 6 auf; gleichzeitig werden als Produkte einer 1,5‐Verschiebung des Sulfonylrestes die cis‐Hydrazone cis‐7 gebildet, die bei etwas erhöhter Temperatur zu den thermodynamisch stabileren trans‐Hydrazonen trans‐7 weiterisomerisiert werden.


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## Abstract Arylazokupplungsprodukte **2** von α‐acylierten α‐Sulfonylethern (und α‐Sulfonylthioethern) isomerisieren nach erster Ordnung unter Wanderung der Sulfonylgruppe als Sulfinat. Dabei entstehen als Folgeprodukte einer 1,3‐Wanderung zum Stickstoff die Sulfonamide __trans__‐**3** und als Fol