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Stabilisierte cis-Tris-σ-homobenzole–Synthesen, [σ2+σ2+σ2]-Cycloreversionen

✍ Scribed by Wolf-Dieter Braschwitz; Thomas Otten; Dr. Christoph Rücker; Prof. Dr. Hans Fritz; Prof. Dr. Horst Prinzbach

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1989
Tongue
English
Weight
392 KB
Volume
101
Category
Article
ISSN
0044-8249

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Das fur Synthesen in der ,,C-Reihe""] bewahrte trans-Dioxa-tris-o-homobenzolcarboni tril 17 I2] ist, als Epimerengemisch, ein gut zugangliches Edukt fur Monoazaoctabisvalene 2. Es ist an C-9 acid genug, um ohne wesentliche Beeintrichtigung der Epoxidfunktionen deprotoniert und regioselektiv unter Dreiringbildung zu 18 cyclisiert zu werden (0.15

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rated without material loss by flash chromatography. The bismesylates 19 b/20 b, prepared under standard conditions in 85-90% yield, can be converted into the tetracyclic aziridine 21 b (70-85%) under the conditions used for 5 b (1 0 mmol, triphenylphosphane/THF). Cyclization of 21 b to 22 proceeds

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Kp=122-123°C/2~10~s Torr. [6] ( I ) , X=Br, J, wurde nach analogem Verfdhren [2] dargestellt [ 7 ] Fur Umsetzungen mit Alkylhalogeniden als Fanger ist dieser Wcg wegen der Nebenreaktionen nicht zu empfehlen.

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IaDt sichmit ,,magkchem Methyl"(CH,OSO,F, Benzol) zum Aziridinium-Salz ( 7 ) methyl~eren. welches sich bereits hei 80°C rasch -~g l . die Srabilitatsste~gerung von ( 3 9 j diirch H-Briickenbindung in Wasserund uniibersichtlich (u. a. zu .Y-Methylpyrrol) zeraetzt. Die durch die innere Methylgruppc ve