Chemie des cis-Triaza-tris-σ-homobenzols. cis-Diazabis-σ-homobenzole. Synthese und 2σ→2π-Isomerisierung zu 1,4-Diaza-2,5,7-cyclooctatrien-Derivaten

✍ Scribed by Dr. Horst Prinzbach; Dipl.-Chem. Manfred Breuninger; Dipl.-Chem. Bernd Gallenkamp; Dipl.-Chem. Reinhard Schwesinger; Dr. Dieter Hunkler

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1975
• Tongue: English
• Weight: 230 KB
• Volume: 87
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19750870913

✦ Synopsis

IaDt sichmit ,,magkchem Methyl"(CH,OSO,F, Benzol) zum Aziridinium-Salz ( 7 ) methyl~eren. welches sich bereits hei 80°C rasch -~g l . die Srabilitatsste~gerung von ( 3 9 j diirch H-Briickenbindung in Wasserund uniibersichtlich (u. a. zu .Y-Methylpyrrol) zeraetzt. Die durch die innere Methylgruppc verursachte slerische Kompression durfte Kir diese unerwartetc thermische Labilitiit von ( 7 ) verantwortlich sein. CHq C H , [7b] Anmerkung bei der Korrektur (24. Marz 1975): Die zusiitzlich synthetisierten Derivate 13) mit R=SO,CF, (Ausb. 6592, Fp=165'C) und R = COC,H, (Ausb. 63",, Fp = 199 'C) fiigen sich mit Halbwertszeiten von ca. 120 min hei 160 C (Ilimethylsulfon) und ca. 90 niin hei 60 C (CHCI,) wic erwartet in die Stabilititsreihe 136]--/3el ein.