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Selektive katalytische Oxydationen, XXX Katalytische Oxydation von Bicyclo[2.2.1]heptandiolen

✍ Scribed by Heyns, Kurt ;Rüdiger, Günther ;Paulsen, Hans


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Tongue
English
Weight
768 KB
Volume
105
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Die 13 isomeren Bicyclo[2.2.l]heptandiole wurden mit Sauerstoff am Platinkontakt in waRriger Losung oxydiert und Oxydationsprodukte und Oxydationsgeschwindigkeiten vergleichend untersucht. endo-OH-Gruppen werden allgemein vor exo-OH-Gruppen und diese


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Bicyclo[2.2.l]heptandioIe lassen sich mit Raney-Nickel in Wasser oder Essigester bei 60-85" isomerisieren. Es werden bevorzugt 2endo-6endo-Diol 1 in 2exo-6exo-Diol 3, 2endo-3 endo-Diol 4 in 2endo-3exo-Diol 5 und 2endo-Sendo-Diol 7 in 2exo-5exo-Diol 9 isomerisiert. Die Reaktion erfolgt iiber einen ge

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Die acht isorneren 1.6-Anhydro-P-~-hexopyranosen wurden durch Oxydation rnit Sauerstoff am Platinkontakt in 1.6-Anhydro-P-~-hexopyranos-ulosen ubergefuhrt. Die Oxydation verlauft selektiv; nach dern Angriffspunkt der Oxydation lant sich folgende Reihe