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Selektive Acylierungen von 3(5)-Alkyl-5(3)-amino-1H-pyrazolen und eine neue Pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazol-Synthese

✍ Scribed by Kirschke, Klaus ;Wolff, Erich ;Ramm, Matthias ;Lutze, Gerhard ;Schulz, Burkhard

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1994
Tongue
English
Weight
670 KB
Volume
1994
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Selective Acylations of 3(5)‐Alkyl‐5(3)‐amino‐1__H__‐pyrazoles and a New Pyrazolo[5,1‐c]‐1,2,4‐triazole Synthesis

(Z)‐5‐Amino‐1‐[1‐(hydroximino)alkyl]‐1__H__‐pyrazoles 3 have been synthesized by acylation of 3(5)‐alkyl‐5(3)‐amino‐1__H__‐pyrazoles 1 with nitrile oxides. The tosylation of the hydroxyimino group of 3 to (Z)‐5‐amino‐1‐[1‐(p‐tosyloximino)alkyl]‐1__H__‐pyrazoles 4 and the subsequent acetylation of the 5‐amino group give (E)‐ and (Z)‐5‐acetamido‐1‐[1‐(p‐tosyloximino)alkyl]‐1__H__‐pyrazoles 5, which undergo cyclization under basic conditions to pyrazolo[5,1‐c]‐1,2,4‐triazoles 6, 7 or 8.

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## Abstract Acetylguanidin **(2a)** läßt sich mit NaH und Thiocarbonsäure‐~O~‐estern 10 zu N^1^‐Acetyl‐N^3^‐ thioacylguanidinen (z. B. **4a**) umsetzen. Diese geben bei der dehydrierenden Cyclisierung mit Brom in einem Schritt 3‐Amino‐1,2,4‐thiadiazole **1**. Auf diesem Wege sind vor allem auch 3‐A