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Schweinegallensäuren, VI. Progesteron aus 3α-Hydroxy-6-oxo-5α-cholansäure

✍ Scribed by Lehmann, Gerhard ;Tepper, Hans-Joachim ;Hilgetag, Günter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1967
Weight
303 KB
Volume
703
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 29. September 1966

Der Abbau des aus 3a-Acetoxy-6-oxo-5ac-cholansauremethylester (2) zuganglichen 3a-Acetoxy-As-cholensauremethylesters (5) zu Progesteron wird beschrieben.

Die erstmals von Fernholz2) in der Schweinegalle nachgewiesene 3a-Hydroxy-6-0~0-Sa-cholansaure (1) laljt sich nach neueren Untersuchungen3-6) auch in groljeren Mengen bequem isolieren. Sie ruckt damit in die Reihe der leicht zuganglichen und billigen Ausgangsmaterialien fur Steroid-Partialsynthesen.

Uns interessierte die Umwandlung dieser Ketosaure in Progesteron. Der Abbau der Carbonsaureseitenkette nach Meystre-Miescher7.8) setzt eine geeignete Abwandlung der storenden 6-0x0-Gruppe voraus. Eine Hydrierung zum 6P-Alkohol kommt dem geplanten Aufbau der A4-3-Keto-Gruppierung entgegen. Der Abbau der Seitenkette kann dann auf verschiedenen Stufen der weiteren Umwandlung des 3a.6P-Diols zum A4-3-Keton durchgefuhrt werden. Den Abbau der Sa-Cholansaure als 3a-Hydroxy-6p. 19-epoxid haben Zepter und Mitarbeiterg) ausgefuhrt ; uber den Abbau als 3a.6p-Diol werden wir demnachst berichten 10). Der nachstehend beschriebene Abbau fuhrt iiber den 3a-Acetoxy-A~-cholensauremethylester.

Als Ausgangsmaterial diente 3a-Acetoxy-6-oxo-5a-cholansauremethylester (2), den wir mit 5 -7-proz. Ausbeute aus den Abfallmutterlaugen der Gewinnung von a-

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