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Schwefelverbindungen des Erdöls, III. Dihydrodiindeno [b,d]thiophene

✍ Scribed by Boberg, Friedrich ;Czogalla, Claus-Detlef ;Torges, Karl-Franz ;Wentrup, Gerhard-Jürgen

Book ID
102900405
Publisher
John Wiley and Sons
Year
1983
Tongue
English
Weight
537 KB
Volume
1983
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Synthesen zu den Dihydrodiindeno[b,d]thiophenen 1–3 wurden untersucht. 1–3 entstehen bei der Thermolyse des 8__H__‐Indeno[1,2‐d]1,2,3‐thiadiazols (10) oder 4__H__‐Indeno[2,1‐d]1,2,3‐thiadiazols (13) oder durch Reduktion der zugehörigen Diketoverbindungen 17, 19 und 21, die zugänglich sind durch Thermolyse des Indeno[1,2‐d]‐1,2,3‐thiadiazol‐8‐ons (16) oder aus 2,3‐Dichlorinden‐1‐on (23) mit Na~2~S. Mechanismen mit analogen Intermediaten erklären die Bildung der Indenothiophene. – Eine weitere Synthese des Diindeno[1,2‐b:2′,1′‐d]thiophen‐10,11‐dions (21) geht von der 2,5‐Diphenyl‐3,4‐thiophendicarbonsäure (29) aus. – 10,11‐Dihydrodiindeno‐[1,2‐b:2′,1′‐d]thiophen (3) ist das bekannte Schwefelungsprodukt des Indans; die Struktur von 3 wird richtiggestellt.

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