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Réarrangement d'indolo[2,3-a]quinolizidines en dérivés à squelette E-azaaspidospermane

✍ Scribed by L. Demuynck; M. Chérest; X. Lusinchi; C. Thal

Book ID
104232737
Publisher
Elsevier Science
Year
1989
Tongue
French
Weight
239 KB
Volume
30
Category
Article
ISSN
0040-4039

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

s-ry : A rearrangement involving electron deficient nitrogen atoms gives original E-azaaspidospermane derivatives from indolo[2,3-alquinolizidine aminocompounds. Le r&arrangement d'indolo[2,3-alquinolizidines (p. ex. 1) en compos& B squelette aspidospermane 2 est connu 152 ; il est l'inverse du rearrangement biogendtique "aspidospermane ---> 0burnan&13 qui a et& notamment mis a profit lors d'une h&misynth&se de la 4 vincamine . Nous ddcrivons ici un rearrangement de derives azotes a squelette indoloquinolizidine qui conduit a des composes possedant le squelette E-azaaspidospermane non encore decrit' L'acfde hydroxamique 0-acyle 2 et l'amine aromatique 4, trait& respectivement par perchlorure de fer et le dioxyde de manganese, conduisent aux indolenines originales 5 1 (l'amide primaire 6 est obtenu conjointement au compose I). d'une maniere inattendue.

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