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Ringtransformationen heterocyclischer Verbindungen, VI. 3-Nitrobenzonitrile aus 2,4,6-Triarylpyryliumsalzen und Nitroacetonitril

✍ Scribed by Zimmermann, Thomas ;Pink, Maren

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1993
Tongue: English
Weight: 293 KB
Volume: 1993
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.1993199301183

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✦ Synopsis

Ring Transformations of Heterocyclic Compounds, VI. – 3‐Nitrobenzonitriles from 2,4,6‐Triarylpyrylium Salts and Nitroacetonitrile

2,4,6‐Triarylpyrylium salts 1 react with nitroacetonitrile in the presence of sodium acetate, triethylamine, triethylamine/acetic acid or piperidine acetate to give 3‐nitrobenzonitriles 2. In the course of this 2 6‐[C~5~ + C] pyrylium ring transformation a nitro group is shifted to C‐3 of the benzene ring formed. Structural elucidation of the reaction products 2 is based on an X‐ray structure determination of the methoxyphenyl derivative 2c.

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