Ringspaltungen von O.N-Heterocyclen, VIII. Ringumwandlung von 2-Amino-3-phenacyl-1.3.4-oxadiazoliumhalogeniden mit Hydrazinen inas-Triazine

✍ Scribed by Hetzheim, Annemarie ;Singelmann, Joachim

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1971
• Weight: 463 KB
• Volume: 749
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19717490114

✦ Synopsis

Abstract

Aus 2‐Amino‐3‐phenacyl‐1.3.4‐oxadiazoliumbromiden entstehen mit Hydrazinhydrat 4‐Acylamino‐3‐imino‐6‐aryl‐2.3.4.5‐tetrahydro‐as‐triazine 1, die beim Erhitzen in Wasser unter Ammoniak‐Abspaltung zu 4‐Acylamino‐3‐oxo‐6‐aryl‐2.3.4.5‐tetrahydro‐as‐triazinen 4 hydrolysiert werden. Ferner läßt sich nachweisen, daß die Bildung von 1 über die jeweilige Pseudobase des Oxadiazoliumhalogenids verläuft. – Analog reagieren Alkylhydrazine mit 1.3.4‐Oxadiazoliumbromiden zu 4‐Acylamino‐3‐imino‐2‐alkyl‐6‐aryl‐2.3.4.5‐tetrahydro‐as‐triazinen 7. Die Struktur von 7 wird durch Cyclisierung von 1a bzw. 7a zu s‐Triazolo[5.1‐c]‐as‐tritriazinen 8 bzw. 9 bewiesen.