Aus 4.4'-Dichlordiphenylsulfon und dem Dikaliumsalz der 5-Hydroxy-anthranilsaure in Dimethylsulfoxid wurde 4.4'-Bis-(4-carboxy-3-amino-phenoxy)-diphenylaulfon erhalten und in polaren Losungsmitteln wie N-Methylpyrrolidon (NMP) oder N.N-Dimethylacetamid (DMA) mit aromatischen Dicarbonslurechloriden zu hochmolekularen Polyamiden mit freien Carboxylgruppen umgesetzt. Diese Polyamid-carbonsauren liel3en sich in NMP unter Zusatz von Dehydratisierungsmitteln wie Thionylchlorid, Phosphoroxidchlorid oder Phosphorpentoxid in hochmolekulare Polybenzoxasinone uberfiihren. Mit aromatischen Aminen wurden daraus N-arylsubstituierte Polychinazolone mit besonders guter Loslichkeit in organischen Losungsmi tteln hergestellt. Ebenfalls N-arylsuhstituierte Triazolmodifizierte Polybenzimidazole wurden aus 3.5-Bis-(4-arylamino-3-aminophenyl)-4-aryl-1.2.4-triazolen und aromatischen Dicarbonsaurechloriden in NMP mit nachfolgendem Erhitzen der offenkettigen Polyamid-amine unter Wasserabspaltung erhalten. Die Ringschldreaktionen werden an Hand von IR-Spektren erortert.
SUMMARY:
4.4'-bis-(4-carboxy-3-amino-phenoxy)-diphenylsulphone is obtained from 4.4'-dichlorodiphenylsulphone and the dipotassium salt of 5-hydroxy-anthranilic acid in dimethyl sulphoxide and reacted with aromatic dicarboxylic acid chlorides in polar solvents such as N-methylpyrrolidone (NMP) or N.N-Dimethylacetamide (DMA) to yield high molecular weight polyamides with free carboxyl groups. These polyamide carboxylic acids can be chnverted into high molecular weight polybenzoxazinones in NMP with the addition of dehydration agents such as thionyl chloride, phosphorus oxychloride or phosphorus pentoxide. N-aryl substituted polyquinazolones of particularly good solubility in organic solvents are prepared therefrom with aromatic amines. N-aryl substituted triazole-modified polybenzimidazoles are likewise obtained from 3.5-biG(4-arylamin0-3-aminophenyl)-4aryl-1.2.4-triazoles and aromatic dicarboxylic acid chlorides in NMP with subsequently heating the open chain polyamide amines with splitting off water. The cyclisation reactions are discussed by means of infra-red spectra.
1. Einleitung
Aus der Literatur sind eine Reihe von aromatischen Polymeren mit heterocyclischen Gliedern bekannt, die durch Ringschlusse, zumeist unter Abspaltung von Wasser, aus hochmolekularen, offenkettigen Zwischen-