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Ringschlußreaktion von N-Benzoyl-imidoylchloriden mit Alkalirhodanid; ein Zugang zu 1,3,5-Thiadiazin-2-onen via 1,3,5-Oxadiazin-2-thione

✍ Scribed by Werner Schroth; Roland Spitzner; Jürgen Herrmann

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 2010
Weight: 274 KB
Volume: 17
Category: Article
ISSN: 0044-2402
DOI: 10.1002/zfch.19770170504

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✦ Synopsis

Ringschlulreaktion von N-Benzoyl-imidoylchloriden mit Alkalirhodanid; ein Zugang zu 1,3,6-Thiadiazin-%onen via 1,8,6-0xadiazin-'2-thione Ketovinyl-heterokumulene der allgemeinen Struktur A stehen in elektrocyclischer Isomeriebeziehung mit 1,3-Oxazin-2-onen bzw. Heteroanalogen B : Demnach sollten N-Benzoyl-imidoylchloride Y II A 6

(1) mit Alkalirhodanid vda N-Benzoyl-imidoylisothiocyanate (2)

[l] zu 1,3,5-Oxadiazin-2-thionen (3) reagieren konnen. Indea zeigendie von uns aus N-Benzoyl-chlorformamidinen (1 a-1 e) [2] und Alkalirhodanid erhaltenen Reaktionsprodukte einige Eigenschaf - ten, die rnit der Struktur der erwarteten 4-sek.-Amino-l, 3,5oxadiazin-2-thione (3a-Se) nicht vereinbar sind.

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