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Reversible Umlagerungen bei Nitro-olefinen, II1) 1.3-Umlagerung von Nitromethylbutenen

✍ Scribed by Hesse, Gerhard ;Werkhoff, Peter

Book ID
102362369
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
307 KB
Volume
740
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

In Gegenwart organischen Basen geht 3‐Nitro‐2‐methyl‐buten‐(1) (1) reversibel in 3‐Nitro‐2‐methyl‐buten‐(2) (2) über. Die Gleichgewichtslage hängt vom Lösungsmittel ab. Das zweite α.β‐ungesättigte Isomere wird in keinem Fall gefunden. Beim Erhitzen lagert sich 1 in trans‐ und cis‐1‐Nitro‐2‐methyl‐buten‐(2) (3 bzw. 4) um. Auch diese 1.3‐Verschiebung der Nitrogruppe ist reversibel. Es handelt sich dabei um eine radikalische Allylumlagerung, katalysiert durch Stickstoffdioxid, das durch eine spurenweise Zersetzung gebildet wird. Auch andere Radikalbildner können diese Umlagerung auslösen. – Drei weitere isomere Nitromethylbutene werden dargestellt und charakterisiert.

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## Abstract Aus den drei 1‐Nitro‐propenen **1**‐**3** bildet sich unter Basen‐Katalyse in umkehrbarer Reaktion 2‐Nitro‐propen (**4**). Die kinetische Analyse ergibt, daß sich nur __trans__‐1‐Nitro‐propen (**1**) direkt in **4** umlagert und umgekehrt. Die Gleichgewichtslage und die kinetischen Date