✍ Scribed by Prof. Dr. Rolf Gleiter; Dr. Bernd Kissler; Prof. Dr. Camille Ganter
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Die Thermolyse von 6 in der Gasphase bei 140-190°C fiihrt zu 9, 10 und 11; deren Bildung folgt einem Geschwindigkeitsgesetz erster Ordnung mit den bei den Formeln angegebenen Aktivierungsparametern. Es liegt nahe, die Bildung von 9, 10 und 11 -wie bei der Thermolyse des unsubstituierten Bicyclo[2.1 .O]pentan~['~I -iiber ein Diradikal 15 zu formulieren. In Einklang mit dieser Interpretation liefert die Flo~pyrolyse['~"] des Allens 11 neben p -Xylol die Isomere 9 und 10 ( 9 : 10 : 11 = 7 : 4 : 89). Die Annahme eines intermediaren Diradikals macht auch die gegenuber dem Stammsystem deutlich niedrigeren Aktivierungsenergien verstandlich. Fur die Bildung von 9 und 10 sind diese gegeniiber der Cyclopentenbildung (Ea = 45.6 kcal mol-')['61 um ca. 11 kcal mol-' niedriger, wobei die Resonanzstabilisierung des Allylradikals den wesentlichen Beitrag liefern sollte.
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