HELVETICA CHIMICA ACTA 6. Ester me'thylique de l'ac. acdtoxy-3-didthyl-l,d-tdtrahydro-l, 2,3,6-phtalique (d6riv6 utrans))).a) Faire tomber, goutte B goutte, sous agitation mhcanique, 56 g (0.33 mole) d'CnolacCtate de 1'8thyl-2-hex6ne-2-al dans 48 g (0,33 mole) de fumarate de m6thyle fondu. Chauffer ensuite 45 rnin. B 130" et recristalliser le produit rkactionnel dans l'isooctane. F. 96,5-97". Rdt. 74 g (71%). Saponification: PM. 313 (calc. 312). C,H,,O, Calc. C 61,52 H 7,75% Tr. C 61,70 H 7,81% b) Chauffer 8,5 h A reflux 14,4 g (0,l mole) de fumarate de mkthyle, 16,8 g (0,l mole) d'Bnolacetate d'8thyl-2-hex8ne-2-al et 50 ml de tolukne anhydre. Chasser le solvant par distillation sous pression rCduite et recristallise le rt5sidu dans l'isooctane. Rdt. 14 g (45%). Dksacdtoxylation.a) Par le me'thylate de sodium. Dissoudre 1,4 g Na dans 150 ml de methanol absolu, ajouter 19 g de produit acetoxylk et chauffer 16 h B reflux. Chasser la partie volatile par distillation sous pression rkduite, ajouter ensuite 10 ml H,O et neutraliser par 2 N H,SO,. Extraire & l'ither, sCcher et distiller sur colonne VIGREUX. Eb. 148-150°/10 Torr, dil = 1,0568, ng = 1,4988. Rdt. $8 g ou 38%. Saponification: PM. 254 (calc. 252). b) Par l'acdtate de sodium. Chauffer B 160-170" 12 g de compost5 ac6toxyl6, 3 g d'acdtate de sodium et 0,5 g d'hydroquinone. Obtenu 2,15 g d'ac. acktique. Extraire & l'dther, secher et distiller sur colonne Vigreux. Rdt. 5,8 g (60%). 7. Estev mdthyylique de l'ac. acdtoxy-3-didthyl-4,6-tt?trahydro-l, 2,3,6-+htalique (dCriv6 tcisr). Chauffer B reflux 28,8 g (0,2 mole) de maleate de rndthyle et 100 ml de toluene anhydre. Ajouter, d a m un intervalle de 20 min. 33,6 g (0,Z mole) d'BnolacCtate de 1'8thyl-2-hex6ne-2-al. Chauffer encore 8 h B reflux. Chasser ensuite le solvant par distillation sous pression r6duite et distiller le rksidu Zt la pompe L huile sur colonne VIGREUX. Rectifier sur colonne WIDMER. Eb. 134-136'1