Abstract
2‐Methyl‐naphthalin wird durch Natrium und äthanol wie durch Natrium in flüssigem Ammoniak zu einem Gemisch von Δ^1^‐ und Δ^2^‐Dihydro‐2‐methylnaphthalinΔ^1^ bzw. Δ^2^ geben die Stellung der im teilhydrierten Ring noch verbliebenen Doppelbindung an: Δ^1^‐Dihydro‐2‐methyl‐naphthalin = 2‐Methyl‐3.4‐dihydro‐naphthalin; Δ^2^‐Dihydro‐2‐methyl‐naphthalin = 2‐Methyl‐1.4‐dihydro‐naphthalin.
reduziert, in dem ersteres überwiegt. Die Reduktion nach Birch (mit Natrium in flüssigem Ammoniak und äthanol zusammen) liefert nur Δ^2^‐Verbindung, mit großem Natriumüberschuß 2‐Methyl‐isotetralin. Mit Natrium und Methylbromid entsteht ein Dihydro‐1.2.3‐trimethyl‐naphthalin, das bei erneuter reduzierender Methylierung 1.2.3.4‐Tetramethyl‐tetralin liefert. Durch Dehydrierung werden 1.2.3‐Trimethyl‐ bzw. 1.2.3.4‐Tetramethyl‐naphthalin erhalten. Wird ersteres der Reduktion mit Natrium in flüssigem Ammoniak unterworfen, so entsteht ein isomeres Dihydro‐1.2.3‐trimethyl‐naphthalin, das mit Methylbromid unter Aufnahme von zwei Methylgruppen ein Δ^1^‐Dihydro‐pentamethyl‐naphthalin mit 5 Methylgruppen in einem Kern liefert. — Naphthalin gibt bei der reduzierenden Isopropylierung 1.4‐Diisopropyl‐Δ^2^‐dihydronaphthalin, das zum Diisopropylnaphthalin dehydriert wurde. — UV‐ und IR‐Spektren der neuen Verbindungen werden diskutiert.